Non credo che per far passare un cavo tu abbia bisogno di permessi, se non quelli legati alla sicurezza, e assicurandoti che i pozzetti siano gestiti dai propretari degli stabili (e non dal comune o altro ente).
Alla fine e' molto probabile che comunque lungo la tratta ti servano dei repeater (io li ho dovuti mettere per 80 metri di cat.5) ...perche' mi sa che farai un bel giro per far passare tutto il cavo nelle canaline (senza contare lo sforzo), e i repeater richiedono alimentazione lungo la tratta quindi ti serve una fonte di alimentazione (power over ethernet darebbe dei problemi su quella distanza).
Legalita' a parte tieni presente che ti verra' probabilmente a costare di piu' della connessione wireless e sara' molto piu' difficile da realizzare, con il vantaggio pero' (distanza permettendo) che sara' piu' stabile.