Microsoft ha fatto della retrocompatibilità il suo cavallo di battaglia: sulle macchine attuali si può ancora eseguire software scritto per DOS 3 e software scritto (spesso male) per Windows 3.1; un emulatore che incapsuli tutti questi fix di retrocompatibilità sarebbe probabilmente troppo oneroso e appesantirebbe all'inverosimile i PC, visto che il software dovrebbe passare per uno strato emulatore, per uno strato .NET e quindi per un kernel nativo (se si intende continuare ad utilizzare il kernel NT, che negli anni si è dimostrato piuttosto stabile e scalabile).
Non credo quindi che si passerà a breve-medio termine ad un sistema operativo completamente .NET; non è un caso che un progetto del genere è attualmente in atto (leggetevi i paper messi a disposizione, sono veramente molto interessanti) ma è completamente separato rispetto a Windows, anche se ci sono voci che dicono che un mix Singularity-Windows, Midori, potrebbe essere il potenziale successore di Windows.