Mi correggo.
Se io istanzio una mia classe con un mio classloader, tutte le altre classi che sono referenziate nella prima verranno caricate con il classloader sempre della prima (preso da mokabyte: "quando una classe A (già caricata in memoria) si riferisce ad un'altra classe B, non ancora caricata in memoria, la JVM cercherà di caricare la classe B con lo stesso class loader con cui era stata caricata la classe A").
E fin qui tutto ok.

Però il mio classloader quando crea l'istanza della classe può scegliere se utilizzare un caricamento particolare o quello di dafault (richiamando il metodo super.loadClass).
La mia domanda è perchè se la prima classe che cerco d'istanziare deve segure il percoso normale poi tutte le altre non richiamano più il mio classloader; mentre se la prima utilizza il mio caricamento poi tutte le altre richiamano il mio classloader?

Spero che la domanda sia chiara....