si , scusami, mancava il dato principale

windows 2000 server (Standard) sia per controller di dominio, che per file server, che per webserver

mi sembra di capire che sul controller gli accessi in contemporanea sono quelli al momento della login dello user sul client per cui, a meno di coincidenze enormi, per un "parco utenti" di 30 persone, potrebbero bastare le classiche 5 CAL

idem per un file server (credo)

per il webserver non mi è chiaro