ti dico a memoria. Dovrebbe esserci una proprietà di TListBox che si chiama Items che è un TStrings.
Ti crei a run time una TStringList, derivata da TStrings ma di più semplice da tilizzare e la popoli con gli elementi di Items posizionati in maniera random (logicamente devi tenere conto delle celle che occupi).
Infini sovrascrivvi la proprietà Items con i nuovi elementi.
ciao
sergio