se reputi questa una cosa da pazzi, praticamente non hai, allo stato attuale, speranze di realizzarla senza usare jquery o mootools

se usi jquery ui hai gia' drag, drop e resize di elementi al trascinamento,
quello che devi fare e', al drag, rilevare le dimensioni assunte dall' elemento e ridimensionare un' immagine in esso contenuta

ciao