Ciao, tramite l'utilizzo dell'accoppiata Script.aculo.us e Prototype puoi definire una textarea in un div che poi definisci come oggetto Draggable per fare in modo che l'utente possa posizionarlo sull'immagine dove meglio crede.

Con pochi comandi JS puoi inoltre aggiungere alcuni bottoni che modifichino le regole CSS del testo contenuto nella textarea.