hai 5 checkbox nel documento in popup?
aggiungi ad ognuno di essi
onclick="copiaInPrincipale(this)"
e nel value di ognuno di essi scrivi la frase che va copiata nel campo testo

la funzione copiaInPrincipale, definita nel documento in popup, e'
codice:
function copiaInPrincipale(ck){
  if(window.opener && !window.opener.closed{
    window.opener.document.nomeForm.nomeCampoInCuiCopiare.value=ck.value;
    self.close();
  }
}
ciao