Tramite la funzione glob() recuperi le immagini all'interno di una cartella, con lo shuffle() le mischi, ne estrai un tot a tua scelta con array_slice(), cicli l'array e le mostri.

Codice PHP:
$immagini glob("./img/*.*");
shuffle($immagini);
$prime5 array_slice($immagini,0,5);
foreach(
$prime5 as $img) {
   echo 
"<img src=\"$img\" />
"
;