per quanto riguarda la prima domanda è chiaro che se appunto il server è concorrente potrà servire più client in contemporanea, toccherà a te scrivere opportunamente il codice in modo tale che ciò accada usando fork o thread.
per la seconda dipende sempre da come implementi il tuo progetto ma chiaramente potrai usare la socket per più trasmissiono ovviamente sempre verso lo stesso client. ciao