In effetti Freehand ha sempre avuto alcuni grossi limiti ed è una delle ragioni per cui è morto (e parla uno che l'ha usato tanto).
Ad ogni modo ciò non toglie che un pdf corretto dev'essere comunque possibile ottenerlo.
Solitamente il problema più comune è che la rasterizzazione degli effetti viene fatta a 72dpi invece che 300 (purtroppo è così di default nel programma).
Prova a verificare questo prima di tutto.