Si, secondo me puoi.
Probabilmente ho pochi dettagli per offrirti una soluzione funzionante al 100%, ma provo comunque a spiegarti quello che ho in mente.

Intanto il codice:
codice:
#
#CSS
#

ul { list-style:none; }

ul li {
	background:url(link/immagine.png) transparent 0 0 no-repeat;
	text-indent:(x)px;
}


#
#HTML
#
<ul>[*][/list]
Come puoi vedere è pittosto semplice, a patto che il list item sia VUOTO prima dell'inserimento del messaggio.
In pratica, al posto del marcatore di lista, impostato tramite list-style-image, puoi usare un immagine di sfondo impostata tramite background.
In questo modo quando il[*] è vuoto l'immagine non sarà visualizzata (ovviamente se tutte le dimensioni sono lasciate su auto) mentre quando sarà inserito del testo, grazie a text indent, l'immagine sarà mostrata a sinitra, con il testo correttamente spostato per lasciare il giusto spazio.
Attenzione, non usare padding-left su[*] altrimenti l'immagine sarà mostrata sempre.