Porta pazienza. Un up dopo mezz'ora è fuori luogo.
Prima di "randare" ti sei accertata di verificare cosa contiene l'array? Se usi il flag GLOB_ONLYDIR non troverai mai dei file.

Mi sembra di capire che stia cercando i file con estension jpg o jpeg. Prova così

Codice PHP:
$array = glob($base_dir . '{*.jpg,*.jpeg}',GLOB_BRACE) ;
echo '<pre>';
print_r($array); 
Per mischiare gli elementi dell'array usi shuffle() e poi, tanto per dirne una, con array_slice() estrai l'elemento in testa.