Ti consiglio di abbinare PHP a jQuery.

Mandi messaggi POST (con la chiamata $.post() ), con i file e per ognuno fai avanzare la ProgressBar. La PB può essere ad esempio un div all'interno di un altro div. Gli fai avere altezza 100% e larghezza= (imgCorrente/imgTot)*100 %.

Proverò a scrivere un minimo di script e ti faccio sapere in caso

Ciao