Allora so che si puo lanciare direttamente il debug da iss tramite il visual studio, solo che non so come si imposta, cmq posso dirti come faccio per lanciare l'applicazione da iis

1) apri il pannello di controllo della iis

2) crea un nuovo sito web

3) apri le proprietà del sito

4) nel tab "Sito Web" ineriscigli un nome e se non cè un numero di porta nel campo "Porta TCP" di default è impostato su 8000

5)nel tab "Home Directory" segli la cartella che contiene il web site ( la tua cartella sito ) e dagli i vari permessi

6) ora apri un browser qualsiasi e scrivi http://localhost:8000/Nomedellahomepage.aspx

e dovrebbe andare

se vuoi eseguire il debug da iss da visual studio vai su Debug->AttachtoProcess e nella finestra che appare seleziona il processo "aspnet_wp.exe"