Diciamo che puoi farlo con entrambi, almeno se ho capito bene, tuttavia dipende se vuoi spostare l'onere al server o sui diversi client. Tuttavia se stai usando php io lo farei con questo.
Ti basta conoscere la data corrente per capire in che stagione si cade e fatto questo, una funzione random per scegliere una immagine (se hai più immagini per singola stagione).
Ma penso di non aver capito... :master: