dunque (sono tornato, ma questi giorni sono occupatissimo)... per l'hosting puoi cercare cose come "winamp hosting streaming" o "shoutcast streaming hosting" o solo "streaming hosting" e valuti un po' i costi... l'uso di un server personalizzato è un po' complesso... nel lavoro che avevo fatto era stato scartato perchè in pochissimi casi era possibile installare il software necessario e in ogni caso dovevi pagarti la banda (che era troppa: per fare un primo calcolo decidi a che bitrate vuoi trasmettere e fai un'ipotesi di quanti ascoltatori contemporanei pensi di avere... vedrai che sale in fretta il valore!)... l'unica possibililtà era metterselo "in casa", ma ci sarebbe stato n ingolfamento al primo accesso...
Se vuoi anche fare qualcosa "live" guarda prima gli hosting e cosa offrono. Una possibilità da NON scartare (anche se "tecnicamente" un po' "rustica", ma efficace perchè già testata) è un hosting "a basso costo" cui inviare un flusso diretto, in questo caso puoi usare una normale connessione (tipo ADSL) per inviare il flusso, mentre gli utenti si collegheranno al server.