ehm ... e il software come fa a sapere quando lanciare il comando?

l'unica possibilità che hai, se non vuoi lanciare una query di update ad hoc, e di far ricostruire la disponibilità automaticamente tramite un script che vada tramite cron ma ti complichi inutilmente la vita e rendi parecchio più complesso il codice ^^

NOTA:
Potresti fare un'operazione abbastanza semplice: dato che è sempre meglio lasciare fare all'utente, quando la prenotazione termina ed il cliente lascia la struttura, potresti notificare all'utilizzatore del pannello di controllo che la prenotazione va terminata e quindi al momento in cui lui clicca ti ripristina la disponibilità e ti chiude la prenotazione

metti, per caso, che il cliente ha necessità di rimanere un giorno in più e, pagando il sovrapprezzo, resta nella struttura un giorno in più: cosi facendo costringeresti a cambiare la prenotazione per allungarla di un giorno affinché non sballino le disponibilità, invece in questo modo non solo eviti questo problema, ma a livello statistico puoi anche dire quanti clienti, in percentuale, hanno richiesto di restare oltre la prenotazione nella struttura (ovviamente se il proprietario/manager della struttura non è in grado di capire le estrazioni statistiche, beh, fatti suoi ^^ però è una cosa utile che puoi dare in più)