questa risposta vuole essere solo un indirizzamento, quindi niente codice... hi hi hi

sempre il solito dilemma:
1 - asp.net lato server?
2 - javascript lato client?

1 - potresti provare con AJAX COntrol Toolkit.
Ti mette a disposizione alcuni controlli per fare appunto dei popUp dinamici sfruttando anche ajax. ad esempio il controllo DynamicPopulate oppure HooverMenu. li puoi trovare qui


2 - Le mitiche librerie JQuery o MooTools
In questo caso utilizzi le librerie per prepararti le "animazioni" e gli eventi da controllare (onMouseUp, onMouseOut).
Il contenuto lo puoi richamare sempre con ajax utilizzando le apposite funzioni delle librerie
JQuery , JQuery UI , MooTools , Moo.rd