Onestamente, non mi pare una soluzione particolarmente efficace, perché crea una dipendenza troppo stretta tra il sito Web e l'applicazione.

La soluzione più adatta, secondo me, è quella di spostare anche la logica di reperimento dei dati nella libreria condivisa, oppure fare il contrario di quanto hai detto, cioè introdurre il reperimento dei dati nel sito Web, magari implementato come Web Service, che li restituisca sia all'applicazione desktop WinForms che all'applicazione Web, in base a parametri specificati dalle due applicazioni al servizio.

Ciao!