Non mi innervosisco...
Ma è HTML, non ASP... è un link...
Il nuovo file che inserisci sostituisce quello nel db come qualsiasi campo aggiornato.
Poi dovrai creare uno script per la cancellazione del vecchio file su server altrimenti i file ti si accumulano inutilmente.
Per motivi di sicurezza il campo file non è valorizzabile.

Roby