PEr eseguire l'upgrade di un progetto da Rails 1 a Rails 2 non è sufficiente eseguire l'upgrade della GEM.
Devi poi andare a modificare nella tua applicazione tutti i metodi, chiamate e le esecuzioni che si appoggiano a funzionalità non più disponibili o modificate.

Vedi alcuni esempi:
http://ruby.html.it/articoli/leggi/2...nto-a-rails-2/
http://ruby.html.it/articoli/leggi/2...rade-rails-21/
http://ruby.html.it/articoli/leggi/2...to-a-rails-22/

Nel tuo caso, la procedura è però molto più complessa. Se hai scritto degli unit/functional test è attuabile, in alternativa dubito che riuscirai ad eseguire l'upgrade in modo indolore.