Beh, potresti mettere un controllo ogni volta che un'utente fa un login, controlla se sono passate 2 settimane dall'ultima "premiazione", se sono passate va a prendere i dati del 1° in classifica, esegue alcune operazioni da te scelte e poi finisce il login dell'utente. Altrimenti fa solo il login.

Se non facendolo in questo modo credo che te debba impostare delle cron_tab, non le ho mai usate, ma credo potrebbero fare al caso tuo.