Tipicamente il problema sta nel fatto che l'utente con cui ti colleghi al database ha come lingua di default (in SQL Server, non nel sistema operativo), l'inglese e quindi anche le date se le aspetta in formato "americano" cioè mm/dd/yyyy

Prova ad inserire una data che potrebbe andar bene "sempre", cioè ad esempio "05/08/2009" (va bene sia come 5 agosto che come 8 maggio) così vediamo se il problema è quello
(poi eventualmente vediamo come cambiare la lingua di default per mettere l'italiano)