puoi usare plink della suite putty, guarda qui:
http://the.earth.li/~sgtatham/putty/...er7.html#plink

in particolare la parte che dice:
codice:
Once you have done all this, you should be able to run a remote command on the SSH server machine and have it execute automatically with no prompting:

Z:\sysosd>plink login.example.com -l fred echo hello, world
hello, world
al posto di echo hello world metterai, ad esempio, 'halt'.

Nota che halt necessita dei permessi di admin per eseguirlo, quindi ci sono diversi modi in cui risolvere sta cosa. Ad esempio puoi abilitare l'utente root su ubuntu, e quindi poi fai plink -l root halt.
Metti quel comando in un file bat dopo aver installato l'eseguibile di plink nel %PATH%, salvalo sul desktop e con doppio click spegnerai il tuo server. Se non hai fatto il discorso di generare le chiavi e copiare la public key sul server ti chiedera' la password.