Mettere un src (i sorgenti) sotto classes non è certo una bella cosa pulita....

Suggerimento:

codice:
webapps
    prova_app
        src
            servlet
                DataAccess.java
                ServletSession.java
        WEB-INF
            classes
                servlet
                    (DataAccess.class)
                    (ServletSession.class)
posizionati in 'src' quindi:

javac -classpath /usr/local/tomcat/lib/servlet-api.jar:../WEB-INF/classes:. -d ../WEB-INF/classes servlet/SessionServlet.java

In classpath ci deve essere: il jar delle api servlet, la classes (perché lì può trovare già classi compilate) e la directory corrente, la src in cui sei (perché se non trova già un .class da usare, può trovare il sorgente!)

Purtroppo è lungo e noioso .... lo so.

Per questo tipo di progettini già un pochino strutturati, ti suggerisco caldamente di usare Ant.