posta il risultato di:

Codice PHP:
var_dump(bindtextdomain("messages", "/var/www/sito/LOCALE"));
var_dump(setlocale(LC_ALL, "it_IT")); 
ed incolla il contenuto di entrambi i messages.po (bastano solo le 2 righe da ciascun file che descrivono la frase che stai testando).

e mostra il commando con il quale compili i *.mo