Perché la 1.8.6 è vecchia, stagnante e Rails 3.0 (in uscita tra un mese) non suppoterà più Ruby 1.8.6.
In più, REE (Ruby Enterprise Edition) spesso usato sui server in produzione è basato su 1.8.7.

La 1.8.6 va dimenticata asap, non c'è motivo di continuare ad usare quella.