Ok quanto sopra forse ho risolto.
Tuttavia tentando un:

> gem update --system

mi si apriva ancora un popup indicando la mancanza di zlib.dll

Allora, da profano, ho rinominato zlib1.dll all'interno di c:\ruby\bin ed ora sembra funzionare.

Domanda è giusto aver rinominato zlib1.dll in zlib.dll?

Tale cosa non sembra indicata nei vari passaggi di installazione.

Scusa ancora per il disturbo.