Beh, innanzitutto devi cominciare a gestirti l'upload delle immagini. Questa pillola che ho scritto te ne può fornire le basi.

http://forum.html.it/forum/showthrea...readid=1320335

Poi per fare uscire un'immagine a caso ci sono diverse possibilità.

Potresti ad esempio leggere i file presenti nella cartella delle immagini, li metti in un array, e ne prendi un valore a caso.