Ho fatto una prova con il mio Tomcat locale di test. Ho dovuto configurarlo per consentire l'accesso ad altri contesti ma a parte questo funziona tutto benissimo. Nel senso che da una servlet "chiamante" della webapp A uso request.setAttribute("...", ....) e poi nella servlet "chiamata" della webapp B uso request.getAttribute("...") e mi ritrovo perfettamente quell'oggetto che avevo messo in request.

Quindi non vedo problemi.