ok..
sai fare l'upload di un file?
c'è la pillola se non lo sai fare.

aggiungi un campo alla tua tabella dei file: fai che a un file gli assegni un numero, che è l'id dell'utente a cui vuoi assegnare il permesso per scaricarlo.
Quando l'utente entra nella applicazione si troverà i file che hanno in quel campo, dovrai fare una query apposita, il loro id che recuperi dall'accoppiata user/password..
sono stato chiaro?