Non fornisci molti dettagli, quindi posso solo dirti che la cosa più semplice è riscrivere l'intero programma in un linguaggio dotato di runtime, in modo che sia il runtime stesso a occuparsi dei dettagli di basso livello. Qui però non posso aiutarti molto; io mi orienterei sul Python, che mi sembra più semplice da usare rispetto a Java (ma è solo una mia opinione strettamente personale).
Per condividere la cartella degli archivi dovrai usare samba (il client) e al limite predisporre uno script (eventualmente incorporato nel programma) che ti permetta la connessione.
Forse Python già dispone di qualcosa di simile, ma non conoscendo il linguaggio, posso solo supporlo.