Ad ogni modo, la sequenza "corretta" delle azioni sarebbe:

-Crei la tua JLabel con l'immagine
-Crei il tuo JScrollPane in cui inserisci l'immagine

e poi in caso di selezione di una nuova immagine:
-Setti la nuova Icon nella tua JLabel
-Chiami validate sul tuo JScrollPane che racchiude la JLabel con l'immagine (così sei sicuro di forzare il repaint di tutti i componenti nello scrollpane stesso)

codice:
private void updateScrollPane() {
  open();
  ii = new ImageIcon(imageToDraw);
  label.setIcon(ii);
  jScrollPane1.validate();
}