Da quello che so i file delle sessioni di php vengono salvati in /tmp o cmq in una cartella per i temporanei e penso che vengano eliminati alla fine di ogni sessione il cui tempo viene settato da session.gc_maxlifetime nel php.ini (altrimenti avresti delle sessioni che durano in eterno).
In ogni caso anche se questo tempo fosse "settato ad infinito" la cartella dei temporanei dovrebbe svuotarsi...
Ho visto che wincache migliora le prestazioni etc... ma potrebbe essere che per fare questo salvi (anche) le sessioni effettuate così da non dover costringere l'utente a doverla rifare e quindi velocizzando effettivamente l'accesso.