Ci sono anche altri sistemi oltre a quelli che hai pensato:

- usare css dinamici (php, asp) in grado di restituire diversi fogli di stile a seconda dei parametri (es: risoluzione dello schermo) che vengono loro passati.
Nelle tue pagine invece di chiamare il css esterno da html, lo chiami tramite un piccolo javascript, che passa al css chimatao anche la risoluzione del monitor client.

- usare la costruzione dinamica della pagina sul client tramite javascript, così da adattare i vari parametri (width, height, etc) alla dimensione del monitor.

In ogni caso ti servirà programmazione vera: solo html e css non bastano.

Ci sarebbero anche i css condizionali o le istruzioni html () che caricano diversi css secondo necessità, e sono gli unici modi che non prevedano vera programmazione.
Però non sono completamente compatibili tra browser e, personalmente, li ritengo limitati.