Devi usare javascript (o java proprio, ma la cosa diventa più complicata).

Il primo metodo (più comodo per te) è semplicemente quello di far aggiungere a javascript un ulteriore campo input ogni volta che il campo input "sovrastante" sia stato compilato, in questa maniera tu puoi far caricare quanti file vuoi (compatibilmente con alcuni limiti definiti nelle impostazioni del server).

Il secondo metodo è di far leggere la cartella a javascript, e creare un ciclo che "invii" tutti i files, non è tremendo ma è certamente molto più scomodo del precedente.