I miei 2 cents sulla questione.

Per quel poco che ho lavorato in campo infomatico, ho capito che solo due cose interessano al cliente: in quanto tempo fai il lavoro e quanto lo fai pagare. Brutale ma vero al 99%.

Soluzione 1:
Rapida e relativamente semplice. Dipende da quante funzionalità vuoi implementare. Se queste funzionalità sono semplici (inserimento, estrazione o modifica dati) te la cavi in poco tempo, se sono più complesse ti scontri con le limitazioni del browser.

Soluzione 2 e 3:
Un pò meno rapida e semplice. Puoi implementare tutte le funzionalità che richiede il cliente e con (spero) poco sforzo. Alla fine ti ritrovi tra le mani un'applicazione che invece di salvare su file, dialoga con un database.

Per quanto riguarda i server.
Onestamente sono perplesso. Ci sono molti linguaggi, che in pratica fanno due cose sole: interrogare database e formattare l'HTML. Cose che si facevano ben prima di Java, ASP(.NET), PHP, Python, Ruby, usando il C o il PERL.

Oltre a interrogare un DB, non vedo cosa dovrebbe fare un server dedicato a un gestionale.