Potrebbe capitare che il primo rand restituisca sempre lo stesso numero, e quindi che tu non noti differenze.
Fossi in te, metterei un contatore di lanci per rendermene conto.
Fai così:

Codice PHP:
<?php
for ($lanci=1$lanci<=5$lanci++) {

   echo 
"<h3>Lancio n&deg; $lanci</h3>";
   
$dado1 Rand(1,6);
   
$dado2 Rand(1,6);
   echo 
"Dado 1 = " $dado1 "
"
;
   echo 
"Dado 2 = " $dado2 "
"
;
   if( 
$dado1 $dado2) {
      echo 
"Vince il dado 1" "
"
;
   } elseif (
$dado2 $dado1) {
      echo 
"Vince il dado 2" "
"
;
   } else {
      echo 
"Pareggio" "
"
;
   }
   echo 
"<hr />";
}
echo 
"<h3>Fine partita</h3>";
?>
Vedi un po' se torna quello che dicevo io?