mi è capitato di fare una cosa di questo genere...

hai due possibilità...
1) gestire in fai da te con php:
- sconsigliatissimo
- io nn lo sò fare
- è una cosa moooolto complessa
- richiede un hosting con una banda e un collegamento in ftp velocissimo

2) http://www.ustream.tv/
- facile
- veloce
- qualità ottima...
- unico neo il logo ustream cliccabile...