Questo perchè probabilmente dal pannello amministratore si opera con un utente diverso da quello utilizzato per php o per l'ftp. (Credo, supposizione mia)

Di sicuro si può fare anche tramite php, e lo testimonia, per esempio, il fatto che Wordpress riesce ad autoaggiornarsi automaticamente, una volta impostate le opzioni corrette sui permessi in cima al file, come indicato nei vari forum e sul sito di Wordpress.
Non ho mai provato sinceramente ad addentrarmi troppo nel problema (ci ho litigato, ho risolto, e finita lì), ma credo che prima o poi approfondirò!

Ciao,
-M