A me sembra strano piuttosto che tu usi On Error in VB.NET e gestisca il ritorno a 1 aspettando degli errori...
Basta fare semplicemente
codice:
Private Sub Timer1_Tick(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Timer1.Tick
    If ProgressBar1.Value = ProgressBar1.Maximum Then
        ProgressBar1.Value = ProgressBar1.Minimum
    Else
        ProgressBar1.Value+=1
    End If
End Sub