Dipende anche se vuoi che i percorsi vengano letti in modo Random o sequenzialmente. In tutti e due i casi mi sembra sufficiente, invece che utilizzare uno StreamReader, inserire in una matrice i percorsi letti e richiamarli o sequenzialmente o random...tipo:

codice:
Public Class Form1
    Dim lista() As String
    Dim rnd As System.Random

    Private Sub Form1_Shown(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Me.Shown
        lista = System.IO.File.ReadAllLines("C:\lista.txt")
        rnd = New System.Random(CInt(System.Environment.TickCount And Integer.MaxValue))
    End Sub

    Private Sub Timer1_Tick(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Timer1.Tick
        PictureBox1.Image = Image.FromFile(lista(rnd.Next(0, lista.GetUpperBound(0))))
    End Sub
End Class