Sono le prime due ipotesi che mi sono venute in mente.
Io di solito uso (per lavoro) un vecchissimo Tomcat 4, in cui per poter utilizzare una nuova appicazione non è sufficiente creare una directory sotto webapps, ma è necessario dichiararla all'interno del file server.xml.
Durante lo startup del server, Tomcat esegue una serie di operazioni di caricamento: qualcosa potrebbe essere andato storto.

Ne aggiungo un'altra: tu che tipo di indirizzo URL richiami? Perchè se fai riferimento solo alla context root (una cosa del tipo http://TUO_SERVER:PORTA/miosito/) è necessario che questa contenga una pagina di default, come può essere la classica "index.html"