Se conosci C e C++ non dovresti avere molti problemi a passare a C#, la sintassi del linguaggio è simile. Per il database potresti usare SQL Server 2008 Express, che è pure gratuito. Le immagini puoi memorizzarle all'interno del database ma questo comporta un aumento smodato delle dimensioni del db, in alternativa potresti salvarle in una cartella e salvare nel database solo il percorso e nome dei file.