Non capisco quale sia il problema nei punti 2 e 3.
Invece di far sputare in output delle stringhe che rappresentano un file HTML, farai sputare in output una sola stringa risultato della concatenazione delle informazioni che ti servono:

codice:
StringBuffer sb = new StringBuffer();
...   // concatenerai tutte le informazioni all'interno del StringBuffer

out.println( sb.toString() );   // Sputi in output la stringa
Fine.

Il resto sta a te...


Ciao.