Diciamo che dipende molto da cosa devi fare e dalle conoscienze che hai di programmazione e/o dei CMS.

Se non hai delle conoscenze di programmazione "avanzate" potresti anche riuscire a mettere su qualcosa di interessante organizzando bene il contenuto di un CMS, ad esempio Joomla, ma potrebbe andare bene anche Wordpress, ad esempio creando categorie di contenuto per le regioni, per le province, per le tipologie di lavoro, ecc,

Se scegli Joomla, qui trovi una discussione che forse ti può interessare.

L'idea sarebbe creare un componente ad hoc per Joomla (puoi seguire questo link per vedere qualche dettaglio) o qualcosa di analogo per Wordpress, in modo che ti possa gestire la pubblicazione e la ricerca degli annunci, però per fare questo dovresti avere delle basi di programmazione e sicuramente di database (soprattutto per la ricerca).