http://www.vbsimple.net/index.htm?/cliserv/clser_02.htm

usa SendData per inviare i dati. Visto che usi la porta 21 devi mandare un file alla volta... ovviamente se provi a far passare due persone in una stessa porta non ci passano, prima una e dopo l'altra, come devi fare qui.
devi aspettare per forza che l'invio sia completato. In teoria non avanza l'esecuzione fino a quando non hai finito.