ciao,
provo a risponderti con delle mie personali speculazioni, da prendere con le pinze.

1) Quando richiami Request.ServerVariables("HTTP_COOKIE") stai richiedendo la variabile HTTP_COOKIE che ti è inviata dal client nella richiesta HTTP al server.
Se nel client non è memorizzato nessun cookie, il client non te la invia (o te la invia vuota).

2) Quando chiedi di scrivere un cookie sul client, credo aggiungi un'intestazione nella tua risposta da server al client. Il client effettivamente memorizza il cookie, ma le variabili del server sono quelle ottenute nella richiesta client->server antecedente.

Essenzialmente questa è l'architettura con cui hai a che fare.

Ciau
- Atari