dipende molto dal sito di cui stai parlando. potresti postare l'indirizzo.
io ho sviluppato qualcosa di simile, ma per il login è quasi impossibile farlo automatizzato (una volta eseguito manualmente poi rimani loggato, quindi alla fine non c'è nemmeno il senso di farlo automatizzato).
se ti può essere di aiuto io ho usato la Microsoft HTML Object Library (referenze) e Microsoft Internet Controls (referenze e componenti)